Коли Нестору Махну було сімнадцять років від народження, йому присудили двадцять років ув'язнення за участь у вбивствах і пограбуваннях. Через деякий час обставини складаються так, що його звільняють і революція залучає його в свої ряди. Бойовий і тюремний досвід героя допомогли йому стати потрібним в той неспокійний час.
Нещадна війна за свободу від влади зробили з батька Махна серйозного і небезпечного ворога для багатьох воюючих сторін: петлюрівців, білих, червоних, німців... Війна приносить Несторові славу, любов і друзів, а також дарує владу і змушує зробити вирішальний вибір у своєму житті.
Серіал торкнеться однієї з найтрагічніших моментів в історії російського і українського народів. На території сучасної України основні бойові дії вели чотири різні сили, і кожна мала шанс на перемогу. Як би склалася історія держави, якби свого часу, Нестор Махно зробив інший вибір?