1. Мерілін Монро прикрасила першу в історії обкладинку журналу Playboy, яка була виготовлена на кухні Хефнера. Монро ніколи насправді не позувала для Playboy. Замість цього, Хефнер використовував фотографії зроблені для календаря.
2. У жовтні 1971 року Дарін Штерн стала першою афро-американською красунею, яка прикрасила обкладинку Playboy.
3. Білявка із скандальною репутацією Анна Ніколь Сміт стала обличчям обкладинки червня 1993 року.
4. Шерилін Фенн засяяла на обкладинці 1990 року, ставши спокусливою і недосяжною мрією кожного шанувальника «Твін Пікс».
5. Памела Андерсон з'явилася на 13 обкладинках Playboy.
6. Наомі Кемпбелл стала б найпрекраснішою помічницею Санти в 1999 році.
7. Дрю Беррімор було 19 років, коли вона позувала для Playboy.
8. Мардж Сімпсон прикрасила обкладинку листопада 2008, на честь 20-річчя Сімпсонів.
9. Цей спокусливий знімок жінки, що відпочиває на пляжі, є першою демонстрацією купальнику бікіні на обкладинці Playboy.
10. Вересень 1979 року показав на обкладинці жінок Ліги Плюща. Сторінка імітує студентську газету, а дівчата на фото є студентками коледжу.